За свою более чем полуторавековую летопись строение сменило немало названий. Первым хозяином дома, построенного в 1836 году, был чиновник 12 класса и комиссионер местного интендантства Александр Серов. Здесь успели побывать Казенная палата, Ставропольское уездное училище, мужская гимназия. В последней, кстати, присутствовали в ходе торжеств по случаю открытия учебного заведения Император Николай I и граф Орлов. Гимназия, как утверждает ставропольский краевед Герман Беликов, была крупнейшей на Кавказе.

Позже, в 1847 году, мужская гимназия «переехала» в новое здание, а в доме Серова нашло приют женское училище Св. Александра. В нем воспитывали «набожных девиц, будущих матерей семейств, скромных хозяек». Девицы, кстати, впоследствии тоже поменяли «прописку», отправившись в новое здание (ныне угол улицы Советской), построенное меценатом Лавром Павловым. А в доме Серова обосновался военный госпиталь. Затем его купил тот самый, давший имя дому Петр Чеглаков. Он сделал из недвижимости гостиницу.

Культурная страница летописи дома Чеглакова связана с началом ХХ столетия. В нижнем этаже поселился французский электробиограф «ПАТЭ». Афиши ярко рекламировали фильмы: «Убийство герцога Ризе», «Путешествие на Луну». «В дебрях Южной Америки». Уточнялось, что картины демонстрируются под аккомпанемент пианино. Стоило удовольствие, если занять ложу, 3 рубля. А на стульях можно было приобщиться к киноискусству всего за 10 копеек.

В полуподвальном помещении, которое сейчас занимает обувная лавка, располагался бар пивовара Густава Дердау. К пенному подавали икру кетовую зернистую, осетровый балык, швейцарский сыр, вяленую навагу.

В годы Первой мировой войны в доме обосновалась редакция газеты «Северокавказское слово» и фотографический салон Волкова. В советское время от трех этажей здания остались два. На первом этаже располагался известный магазин «Рыба», потом кожно-галантерейная лавка и биржа труда.